חיים נולד בשנת 1891 בבולגריה. להוריו של חיים קראו דוד ושמחה אשכנזי. כשחיים היה בן שמונה הוא נפרד בבכי מר מבית משפחתו ועבר לגור בעיר אחרת. היו שתי סיבות לעזיבת הבית: מאחר וכמה מאחיו חלו בשחפת הוריו רצו להרחיקו מהסביבה ומהמחלה, וכבר מגיל צעיר הוא נחשב לעילוי בתורה והוריו רצו להעניק לו הזדמנות ללמוד. הוא גר בעיר שומאן אצל משפחת הרב ולמד אצל הרב. נחשב לתלמיד מצטיין. כשבגר, הפך לרב.

 

הוא נשא את ויקטוריה לאשה בשנת 1921 בהיותו בן 30. בשנת 1924 נולדה בתם הבכורה מרים וכעבור שלוש שנים נולדה בת נוספת, רחל. בשנת 1926 עברה המשפחה לעיר ניקופול על גדות נהר הדנובה, וחיים, שהיה רב העיר, ניהל את כל הטכסים הדתיים של הקהילה באותה עת והיה גם מורה יחיד בבית-ספר יהודי בו למדו כל התלמידים בכתה אחת.

 

חיים ואשתו ויקטוריה עברו את מלחמת העולם השניה בבולגריה, לאחר שדאגו לשלוח את שתי בנותיהם לארץ-ישראל. הזוג אשכנזי עלה ארצה בשנות ה-50 המוקדמות למאה הקודמת, לאחר שממשלת בולגריה הקומוניסטית אפשרה ליהודים לעזוב את המדינה. חיים וויקטוריה באו לגור בעין-שמר במעמד של "הורים של חברים". הוא עבד במכבסה וזכור כאיש נעים-הליכות. חיים, כרב לשעבר, שמר על כשרות ושנים מאוחר יותר, חברי-קיבוץ עוד זכרו איך היה מקבל עופות חיים ושוחט אותם בעצמו, והיה אוכל מצות ועוד אוכל כשר לפסח בקיבוץ האתאיסטית בו חי. חיים נפטר בגיל 71 ונקבר בעין-שמר.